未签订劳动合同的情况下，是否能顺利告赢需要根据具体情况判断。根据《劳动合同法》，雇主与劳动者应签订书面合同。如果雇主超过一个月仍未与劳动者签订，劳动者是有权要求支付二倍工资的。提起诉讼前，劳动者应先申请仲裁。
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针对未签合同的情况，通常的处理途径包括仲裁和诉讼。选择时，请务必考虑证据的充分性、争议金额以及自身的时间成本。仲裁程序相对简单，适合争议较小的情况；而诉讼程序更为正式和复杂，适用于争议较大或涉及更复杂的问题。